Нью-Йорк 1960-х, эпоха сигаретного дыма и виски в бокалах. В самом сердце Манхэттена, на легендарной Медисон-авеню, раскинулось рекламное агентство «Стерлинг-Купер». Здесь царит Дон Дрейпер — гений рекламы, чьи манипуляции и интуиция творят чудеса. Он балансирует на острие, защищая своё кресло от амбициозных коллег и хитрых конкурентов, превращая каждую кампанию в битву за выживание.
За стенами офиса кипит другая жизнь — семья Дрейпера, его тайны и сомнения. На фоне исторических потрясений — от кубинского кризиса до борьбы за гражданские права — личные драмы сотрудников агентства переплетаются с веяниями времени. Каждый их шаг отражает дух эпохи, где за блестящими фасадами скрываются настоящие страсти и противоречия.